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Nomenclatura


En el sistema de nomenclatura clásico, los ácidos son nombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo iónico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.
Sistema de nomenclatura clásico:
Prefijo AniónSufijo AniónPrefijo ÁcidoSufijo ÁcidoEjemplo
peratoperácido icoácido perclórico (HClO4)
atoácido icoácido clórico (HClO3)
itoácido osoácido cloroso (HClO2)
hipoitohipoácido osoácido hipocloroso (HClO)
urohidroácido icoácido clorhídrico (HCl)
Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anión, por lo que el sufijo -uro hace que tome la forma de ácido clorhídrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto iónico. En consecuencia, para el cloruro de hidrógeno, el nombre IUPAC sería cloruro de hidrógeno acuoso. El sufijo -hídrico es agregado sólo si el ácido está compuesto solamente de hidrógeno y un otro elemento.

Disociación 

Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA está en equilibrio con H+ + A-, donde HA representa el ácido, y A- es la base conjugada. Los pares ácido-base conjugados difieren en un protón, y pueden ser interconvertidos por la adición o eliminación de un protón (protonación y deprotonación, respectivamente). Obsérvese que el ácido puede ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacción generalizada podría ser descrito como HA+ está en equilibrio con H+ + A. En solución existe un equilibrioentre el ácido y su base conjugada. La constante de equilibrio K es una expresión de las concentraciones del equilibrio de las moléculas o iones en solución. Los corchetes indican concentración, así [H2O] significa la concentración de [H2O]. La constante de disociación ácida Ka es usada generalmente en el contexto de las reacciones ácido-base. El valor numérico de Ka es igual a la concentración de los productos, dividida por la concentración de los reactantes, donde el reactante es el ácido (HA) y los productos son la base conjugada y H+.
K_a = \frac{[\mbox{H}^+][\mbox{A}^-]}{[\mbox{HA}]}
El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la relación de los iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte, puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a 25 °C en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia

Fuerza Y Polaridad
La fuerza de un ácido se refiere a su habilidad o tendencia a perder un protón. Un ácido fuerte es uno que se disocia completamente en agua; en otras palabras, un mol de un ácido fuerte HA se disuelve en agua produciendo un mol de H+ y un mol de su base conjugada, A-, y nada del ácido protonado HA. En contraste, un ácido débil se disocia sólo parcialmente y, en el equilibrio, existen en la solución tanto el ácido como su base conjugada. Algunos ejemplos de ácidos fuertes son el ácido clorhídrico (HCl), ácido yodhídrico (HI), ácido bromhídrico (HBr), ácido perclórico (HClO4), ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4). En agua, cada uno de estos se ioniza prácticamente al 100%. Mientras más fuerte sea un ácido, más fácilmente pierde un protón, H+. Dos factores clave que contribuyen a la facilidad de deprotonación son la polaridad del enlace H-A. La fuerza de los ácidos suele ser discutida también en términos de la estabilidad de la base conjugada.
Los ácidos más fuertes tienen Ka más alto, y pKa más bajo que los ácidos más débiles.
Los ácidos alquilsulfónicos y arilsulfónicos, que son oxiácidos orgánicos, son un tipo de ácidos fuertes. Un ejemplo común es el ácido toluensulfónico (ácido tósico o tosílico). A diferencia del ácido sulfúrico mismo, los ácidos sulfónicos pueden ser sólidos. En efecto, el poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plástico sólido fuertemente ácido, que es filtrable.
Los superácidos son ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%. Algunos ejemplos de superácidos son el ácido fluoroantimónicoácido mágico y ácido perclórico. Los superácidos pueden protonar permanentemente el agua, para producir "sales" de oxonio iónicas, cristalinas. También pueden estabilizar cuantitativamente a los carbocationes.

La polaridad se refiere a la distribución de electrones en un enlace químico, la región de espacio entre dos núcleos atómicos donde se comparte un par de electrones (ver TREPEV). Cuando los dos átomos tienen aproximadamente la misma electronegatividad (potencia para atraer electrones del enlace), los electrones son compartidos aproximadamente por igual y pasan el mismo tiempo en cualquier extremo del enlace. Cuando hay una diferencia significativa en electronegatividades de los dos átomos enlazados, los electrones pasan más tiempo cerca al núcleo del elemento más electronegativo, y se forma un dipolo eléctrico, o separación de cargas, tal que hay una carga parcial negativa localizada en el elemento electronegativo, y una carga parcial positiva en el elemento electropositivo. El hidrógeno es un elemento electropositivo y acumula una carga ligeramente positiva cuando está unido a un elemento electronegativo, como el oxígeno o el bromo. Al decrecer la densidad electrónica en el átomo de hidrógeno, se hace más fácil que sea abstraído en forma de protón, en otras palabras, es más ácido. Al moverse de izquierda a derecha a lo largo de una fila en la tabla periódica, los elementos tienden a hacerse más electronegativos, y la fuerza del ácido binarioformado por el elemento aumenta coherentemente en:
FórmulaNombrepKa1
HFácido fluorhídrico3.17
H2Oagua15.7
NH3amoníaco38
CH4metano48
El elemento electronegativo no necesita estar unido directamente al hidrógeno ácido para incrementar su acidez. Un átomo electronegativo puede "jalar" densidad electrónica desde el enlace ácido, a través del efecto inductivo. La habilidad para atraer electrones disminuye rápidamente con la distancia del elemento electronegativo al enlace ácido. El efecto es ilustrado por la siguiente serie de ácidos butanoicos halogenados. El cloro es más electronegativo que el bromo y, en consecuencia, tiene el efecto más fuerte. El átomo de hidrógeno unido al oxígeno es el hidrógeno ácido. El ácido butanoico es un ácido carboxílico.
EstructuraNombrepKa2
Butanoic.pngácido butanoico≈4.8
4chlorobutanoic.pngácido 4-clorobutanoico4.5
3chlorobutanoic.pngácido 3-clorobutanoico≈4.0
2bromobutanoic.pngácido 2-bromobutanoico2.93
2chlorobutanoic.pngácido 2-clorobutanoico2.86
A la vez que el átomo de cloro se aleja del enlace ácido O-H, el efecto disminuye. Cuando el átomo de cloro está a un átomo de carbono de distancia del grupo ácido carboxílico, la acidez del compuesto se incrementa significativamente, comparado con el ácido butanoico (también llamado ácido butírico). Sin embargo, cuando el átomo de cloro está separado por varios enlaces, el efecto es mucho menor. El bromo es más electronegativo que el carbono o el hidrógeno, pero no tan electronegativo como el cloro, con lo que pKa del ácido 2-bromobutanoico es ligeramente mayor que el pKa del ácido 2-clorobutanoico.
El número de átomos electronegativos adyacentes a un enlace ácido también afecta a la fuerza del ácido. Los oxoácidos tienen la fórmula general HOX, donde X puede ser cualquier átomo y puede o no compartir enlaces con otros átomos. Al aumentar el número de átomos o grupos electronegativos en el átomo X, se disminuye la densidad electrónica en el enlace ácido, haciendo que la pérdida del protón sea más fácil. El ácido perclórico es un ácido muy fuerte (pKa ≈ -8), y se disocia completamente en agua. Su fórmula química es HClO4, y comprende un átomo de cloro central, con cuatro átomos de oxígeno alrededor, uno de los cuales está unido a un átomo de hidrógeno extremadamente ácido, que es eliminable fácilmente. En contraste, el ácido clórico (HClO3) es un ácido algo menos fuerte (pKa = -1.0), mientras que el ácido cloroso (HClO2, pKa = +2.0) y el ácido hipocloroso (HClO, pKa = +7.53) son ácidos débiles.3
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo ácido y un grupo carbonilo. Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidosal alcohol correspondiente; la sustitución de un átomo de oxígeno electronegativo con dos átomos de hidrógeno electropositivos conduce a un producto que es esencialmente no ácido. La reducción del ácido acético a etanol usando LiAlH4 (hidruro de aluminio y litio o LAH) y éter es un ejemplo de dicha reacción.
Reduction.png
El valor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,76 para el ácido acético

By: Wikipedia